杨氏一族原居枫桥(今属诸暨),杨维桢曾祖杨文修,字中理,乃宋代名医,人称杨佛子,著有《医衍》、《地理拨沙图》。后杨氏卜居全堂,全堂东南有桐冈山,西南有鲚鲤尖,村中有池名泉塘,村以池名,谐音全堂,池旁卧有铁崖山,“因岩石呈铁色而得名”,今人俗称小山头。母亲李氏,“梦月中金钱坠怀,而生维桢”。兄弟三人,维桢居中。维桢生于元贞二年(1296),之所以号铁崖,因其父杨宏在铁岩山麓筑楼,红楼植梅百株,楼上藏书万卷,并将梯子撤去,令其与从兄杨维翰(1294~1351,字子固,号方塘,元末画家)专心攻读,每天用辘皿传食,苦读五年, 时人称其为“杨铁崖”,因擅吹铁笛,自号铁笛道人。杨维桢自幼颖悟,能“日记文章千言”,黾勉读书,为增见识,少时又游学甬东。
诗文杨维桢在诗、文、戏曲方面均有建树,历来对他评价很高。杨维桢为元代诗坛领袖,因“诗名擅一时,号铁崖体”,在元文坛独领风骚40余年。其诗文清秀隽逸,别具一格,他长于乐府诗,多以史事与神话为题材,诡异谲怪,曾被人讥为“文妖”。其诗好比兴迭出,奇想联翩,所创《西湖竹枝词》通俗清新,和者众多。著有《东维子文集》、《铁崖先生古乐府》等。且其个性倔强,不逐时流,《明史·本传》谓其“载华阳巾,披羽衣,坐船屋上,吹铁笛”作《梅花弄》,或呼侍儿歌《白寻》之辞,自倚凤琶和之,宾客俱翩跹起舞,以为神仙中人”,可见其风流洒脱如此,其尝在《梦洲海棠城记》中谓:“吾尝谓世间无神仙则已,有则自是吾辈中人耳”他剧其间,与陆居仁、钱惟善、倪云林、宋仲温、柯九思、张雨等诸才俊之士相契,饮酒赋诗,挥毫弄墨。
杨维桢为人宽厚,与人交,无疑贰。对出身贫贱而有才德的人,礼之如师傅;对无才德的人,则即使是王公也白眼相对。平素乐道人善,尤不记人小过。特别是对学有长进的青年人,即使有一文之美,一诗之工,必为批点,粘于屋壁,以示来客。远近的人都称道杨维桢是一个忠厚长者。杨维桢性格狷直,行为放达,导致仕途挫折,但不以此为意。
二十岁时,杨维桢赴甬东从师求学,父不惜卖掉良马,以充足其游学费用。杨维桢则节衣缩食,把钱多用于买书。学成归来,父亲见到杨维桢带回《黄氏日钞》之类一大叠书,欣喜地说:“这比良马更难得!”
他的思想比较复杂,而其中最引人注目的,是反叛传统的“异端”倾向。肯定人性的“自然”,是其思想的核心价值范畴。他说:“尧舜与许由虽异,其得于自然一也。”(《自然铭·序》)意谓尧舜为圣人,许由作隐士,都出于自己的生活意欲,他们的选择并无高下善恶之分。《赠栉工王辅序》一文表达了同样思想,认为无论是医卜工贾,还是公卿大吏,谋生方式各异,但都有自己的生存意欲,所谓“耕虽不一,其为不耕之耕则一也”。他希望栉工王辅明白,自己和“公卿大吏”一样,大家都是为了吃饭,尽管方式不同,其间没有贵贱的区别。强调“自然”,当然和《庄子》有关系,但在杨维桢这里,已经全然没有避世和委曲求全的意识,而是用相当平淡的态度来看待人们在社会中的不同生活方式,表现出对自由的生活意欲的尊重。