姚思廉所处的时代,正值中国由南北朝分裂走向隋唐大统一之际,一生经历了三个朝代。陈时,为衡阳王府法曹参军,转会稽王主簿。入隋后,补汉王府行参军,掌记室,寻除河间郡司法。入唐后,授秦王府文学,贞观初迁著作郎、弘文馆学士。贞观九年(635年)拜散骑常侍,赐爵丰城县男。在仕途上还较顺利。 隋炀帝大业十三年(617年),李渊乘农民大起义浪潮,在太原起兵直取长安。这时镇守长安的是隋炀帝孙子代王杨侑,姚思廉正任职于隋朝,为代王侍读。李渊率兵占领长安后,代王府僚属都惊骇走散,唯独姚思廉依然服侍代王,不离左右。唐兵涌入王府,思廉大声呵斥道:“唐公举义本匡王室,卿等不得无礼于王。”正往里冲的众兵将闻听此言十分惊愕,见思廉独自一人伴随代王而面无惧色,心中也觉钦佩,于是纷纷停立在大堂台阶之下。李渊闻知,于是准许思廉扶代王下堂。直到代王被安置到顺阳阁后,思廉才哭泣着拜辞而去。目睹此事者都很感慨,称他为“忠烈之士”。李渊、李世民父子由此便赏识和重用姚思廉。李渊称帝后,即授思廉为秦王文学。秦王李世民开文学府,招揽一些有文武韬略、兼通文史的博学之士,如杜如晦、房玄龄、于志宁、褚亮、陆德明、孔颖达、许敬宗等十八人,受到延聘亲重,姚思廉就是“十八学士”之一。
武德年间,李世民曾率军赴鲁南征讨徐圆朗,战争间隙,他与人议论起隋朝事,谈到姚思廉挺身而出保护代王之举,感慨叹道:“姚思廉面对利刃而显示大节,即使古人也很罕见。”当时思廉远在洛阳,于是李世民专派使者带帛三百段赏赐思廉,并附信说:“想节义之风,故有斯赠。”这是很不寻常的优礼之举。李世民命著名画家阎立本画“秦府十八学士图”,并命文学褚亮各为赞语,对思廉的评价是“志苦精勤,纪言实录。临危殉义,余风励俗”。从史学才能和政治节操两方面对思廉作出褒奖。“玄武门事变”之后,李世民当上太子,思廉也随即升迁为太子洗马。
姚思廉对于政事“直言无隐”,督促太宗勤于国事。太宗因思廉是秦府旧人,许可他随时就政事的得失直接秘密上奏,思廉也利用这个有利条件,充分发表自己对政事的见解,“展尽无所讳”。有一年夏天,唐太宗准备往九成宫避暑,思廉劝谏说:“离宫游幸,秦皇、汉武之事,固非尧、舜、禹、汤之所为也。”言辞恳切尖锐。唐太宗只好下谕解释说:“朕有气疾,热便顿剧,固非情好游赏也。”为奖赏姚思廉的直谏,赐帛五十匹。姚思廉去世后,唐太宗深为哀悼,为之废朝一日,赠太常卿,谥号“康”,特准许葬于昭陵。