陈允平出身官宦世家，先祖陈司直避五代之乱举家迁到福建莆田，高祖陈嘉谟曾赠右朝奉郎，曾祖陈膏曾任左朝奉大夫太府少卿，累赠特进，宦游四明，与四明汪氏联姻，遂著四明鄞县籍。祖父陈居仁（1129-1197），字安行，绍兴二十一年（1151）进士，官至华文阁直学士，奉政大夫，提举江州太平兴国宫，卒后追赠金紫光禄大夫，谥文懿，学者称菊坡先生，《宋史》有传。伯父陈卓（1167-1252），陈居仁第五子，字立道，绍熙元年（1190）进士，官至资政殿大学士。壮岁登进士第，宦意泊如，筑有世纶堂，闲居十六年而卒，谥清敏，《宋史》有传。父亲陈阜，陈居仁第六子，官至承奉郎。陈允平的家学渊源主要来自祖父陈居仁和五伯父陈卓，而犹得益于陈卓。陈允平出生时祖父已过世，五伯父陈卓就是他的启蒙老师。
陈允平生前颇有词名，影响延及清代。南宋陈思《两宋名贤小集》记载陈允平“才高学博，一时名公卿皆倾倒”，“倚声之作推为特绝”；南宋周密《绝妙好词》选录西麓词9首，名列第7位；南宋张炎《词源》卷下评西麓词“本制平正，亦有佳者”；清代曹庭栋《宋百家诗存》称陈允平“清风劲节，世尤高之”；清代朱彝尊《词综》收录西麓词23首，名列第11位；清代陈廷焯《词则》收录西麓词17首，名列第12位；据唐圭璋《词话丛编》统计，清代有20部词话都提及陈允平，其中陈廷焯《白雨斋词话》对陈允平的词最为推重，共有15条谈及且多是褒奖之辞；梁令娴《艺衡馆词选》收录西麓词9首，在所选南宋52人中名列第7位。从这些接受情况来看，陈允平颇有词名，人品亦为人称道。他是可以和周密、王沂孙、张炎齐名的宋末一家。