陈允平出身官宦世家，先祖陈司直避五代之乱举家迁到福建莆田，高祖陈嘉谟曾赠右朝奉郎，曾祖陈膏曾任左朝奉大夫太府少卿，累赠特进，宦游四明，与四明汪氏联姻，遂著四明鄞县籍。祖父陈居仁（1129-1197），字安行，绍兴二十一年（1151）进士，官至华文阁直学士，奉政大夫，提举江州太平兴国宫，卒后追赠金紫光禄大夫，谥文懿，学者称菊坡先生，《宋史》有传。伯父陈卓（1167-1252），陈居仁第五子，字立道，绍熙元年（1190）进士，官至资政殿大学士。壮岁登进士第，宦意泊如，筑有世纶堂，闲居十六年而卒，谥清敏，《宋史》有传。父亲陈阜，陈居仁第六子，官至承奉郎。
陈允平的家学渊源主要来自祖父陈居仁和五伯父陈卓，而犹得益于陈卓。陈允平出生时祖父已过世，五伯父陈卓就是他的启蒙老师。有诗为证：“寒菊宜霜晚更新，掖垣再世掌丝纶。阿咸老去营西麓，不愧家声故国臣。”（[清]袁钧《鄮北杂诗》）陈允平从小受到良好教育，但科举不利，仕途不进。一生只做过几任小官，时间都不长，大部分时间都漫游吴越，闲看山水，多旅居钱塘。宋理宗景定年间（1260-1264）参与杨缵、张枢等组织的临安吟社，互相唱和，在景定四年（1263）创作了著名的“西湖十咏”。宋恭宗德祐时（1275-1276）为沿海制置参议官。宋帝昺祥兴元年（1278）被仇家告发“约苏刘义谋复宋”，遭围捕，被同官袁洪救出。当时事件的全过程在袁桷《先大夫行述》一文中有详细记载。出狱后陈允平闭门不出，扁其所居山中楼曰“万叠云”。入元后，应征北上元大都，后不受管，放还。北上、南归的具体时间均不详。尚未南归之时，好友周密和王沂孙各有[高阳台]词怀之。陈允平没有参加《乐府补题》的唱和，南归后也没有再和故友来往，隐居山中而卒。卒后，好友张炎有[解连环]词悼之。