李方膺出身官宦之家,好友袁枚称其为唐代名相邺侯李泌(非蜀汉李泌)之后,其六世祖曾任明户部郎中,父亲李玉鋐历任两广及云南知县、知府,后转福建粮驿道,主管粮政、交通,两度任京官,后任福建按察使。雍正六年(1728)雍正帝为更新吏治,实行全国荐才,李方膺以“贤良方正”受到举荐。次年,李玉鋐到京城述职,三十四岁的李方膺随父进京。觐见时,雍正皇帝怜悯李玉鋐年老,问:有儿子和你一同来么?”对曰:“第四子方膺同来。”问:“何职,且胜官否?”对曰:“生员也,性赣,不宜官。”雍正笑曰:“未有学养子而后嫁者。”即召见,特旨交主管河南、山东的河东总督田文镜委派为沿海知县。雍正八年(1730)李方膺任山东乐安知县。当年夏秋之际,乐安大水成灾,万家漂橹,情势紧迫。
南通籍著名画家李方膺既不是扬州人,又未如黄慎,金农等久住扬州卖画,何以得置身于“扬州八怪”之列?关于这个问题,《中华文史论丛》1980年第三辑所刊管劲丞遗稿《李方膺叙传》已经作了考证,其要点为:一、人品、画品和其他七人(按指李鱓,江士慎、高翔、金农、黄慎、郑燮、罗聘)相当;二、通州于雍正元年(1723)前,还只是一个属于扬州府的散州,李方膺于康熙五十七年(1718)入学时,籍贯便是扬州府通州,所以他是广义的扬州人。李方膺跟“扬州八怪”之翘楚郑板桥的友谊,除从上面提到的几人共同创作的《花卉图》,《三友图》已可略见一斑外,更有可述者。首先,板桥对李方膺的画艺极为佩服,评价极高。