杨师道精擅书法,工于诗词,常与名士宴饮,以诗歌自乐。唐太宗对他的诗作非常赞赏,对他道:“听说你每次饮酒游赏,都要提笔赋诗。朕怀疑你这些诗都是提前写好的,你现在可以当场作一首。”杨师道应诺,不多久便赋诗一首,毫无删改,满座之人无不叹服。
投奔唐朝杨师道是观王杨雄幼子,隋末客居洛阳,被王世充扣留,后投奔唐高祖。唐高祖任命他为上仪同、备身左右,还把寡居的女儿桂阳公主嫁给他。镇守灵州621年(武德四年),时任灵州总管的杨师道击退东突厥入侵。622年(武德五年),杨师道又与交州刺史权士通、弘州总管宇文歆在三观山击败东突厥。624年(武德七年),庆州都督杨文干起兵反叛,杨师道与左武卫将军钱九陇前往征讨。不久,东突厥入侵原州(今宁夏固原),唐高祖先命宁州刺史鹿大师救援,又命杨师道赶赴大木根山,截断突厥归路。担任宰相后来,杨师道回朝,担任吏部侍郎,累迁至太常卿,封安德郡公。636年(贞观十年),杨师道接替魏征担任侍中,成为宰相,深受唐太宗器重。他生性谨慎,从未泄露过宫中之事。
父亲:杨雄,隋朝司空、观王。兄长:杨恭仁,官至中书令。兄长:杨续,官至郓州刺史。妻子:长广公主,唐高祖第五女,初封桂阳公主,先嫁赵慈景,后嫁杨师道。儿子:杨豫之,娶齐王李元吉之女寿春县主,因与永嘉公主私通,被驸马窦奉节所杀。