稚圭风韵清疏,爱好文咏,性嗜酒,能饮七八斗。居处构筑山水,往往凭几独酌,不问杂事。门庭草莱不除,中有蛙鸣,说以此当两部鼓吹。曾入剡,向褚伯玉学道。伯玉死,为之立碑于太平观。所著有文集10卷,已散佚,明人辑其佚文为《孔詹事集》。所作《北山移文》,假借“钟山之英,草堂之灵”口吻,对表面隐居山林,实则心怀官禄之士,口诛笔伐,使山岳草木充满嬉笑怒骂之声,文辞工丽恢奇,为骈文中少见之佳作,至今为人传诵。《南齐书》、《南史》有传。《后汉书》里孔稚圭的一句话:以天下为量者,不计细耻;以四海为任者,不顾小节。孔稚圭文享盛名,曾和江淹同在萧道成幕中“对掌辞笔”。豫章王萧嶷死后,他的儿子请沈约和孔稚圭写作碑文,可见他在上层社会中的地位。
齐代宋,武帝永明七年(489),为廷尉。武帝以《晋律》旧注量刑轻重缺乏标准,命加以删定。九年(491),稚圭奏上《律文》20卷、《录序》1卷,并建议依照《五经》之例,国学置律学助教。虽得武帝同意,但未施行。明帝建武(494—497)初年,为冠军将军、平西长史、南郡太守。鉴于北魏连年南侵,征役不息,于是上表提出通和之策,明帝不纳。东昏侯永元元年(499),为都官尚书,迁太子詹事,加散骑常侍。和帝中兴元年(501),卒。