早期阶段20岁前后,孔尚任考取县府学生员。后来参加岁考,没有录取。但孔尚任并没有放弃做官的念头,他典卖了家中田地,捐资纳了一个“例监”(国子生)。31岁,他于县北石门山,读书著述,谈古论今。在少年时代和读书石门山时期,孔尚任已对南明兴亡引起注意。这期间,他曾从亲友处采取轶闻,又从诸家记载中撷取史实,准备写一部反映南明兴亡的传奇。这就是《桃花扇》创作的酝酿时期。康熙二十一年(1682),孔尚任35岁时,应衍圣公孔毓圻之请出山,修《家谱》与《阙里志》,教习礼乐子弟,采访工师,监造礼乐祭器,为康熙帝玄烨第一次南巡祭孔活动作准备。次年康熙亲自到曲阜祭孔。这是清统一全国以后第一次最引人瞩目的尊孔大礼。孔尚任被选为御前讲经人员,撰儒家典籍讲义,在康熙面前讲《大学》,又引康熙观赏孔林“圣迹”。
当时的清都北京,戏曲演出极为繁盛。孔尚任在公余致力于戏曲创作。康熙三十三年(1694年),与顾采合作的《小忽雷传奇》在景云部演出,颇得观众赞许。康熙三十八年(1699年)六月,经过他十余年苦心创作的传奇剧《桃花扇》脱稿。该剧以复社名士侯方域与秦淮名妓李香君的爱情故事为主线,广泛而深刻地反映了南明王朝灭亡的历史,“借离合之情,写兴亡之感”,以巨大的艺术感染力,吸引了众多的读者和观众。王公显贵争相传抄,清宫内廷与著名昆曲班社竞相演出,一时轰动了京城。康熙皇帝派人向他索取了《桃花扇》稿本。当时与《长生殿》作者洪升有“南洪北孔”之称。第二年春天,他因一件疑案被罢官。康熙二十四年(1685),康熙皇帝南巡北归时到曲阜祭孔,孔尚任因御前讲《讲语》受到褒奖,被任命为国子监博士。
孔尚任巧解康熙难山东曲阜孔林孔子墓前石碑篆刻“大成至圣文宣王墓”是明正统八年(1443年)黄养正书写的。令人奇怪的是,墓碑前建有一道不伦不类的矮墙,还将墓碑遮去了三分之一,只露出“大成至圣文宣干”,“王”字的底下一横看不见了。对于建这样一道墙有一个故事:在清康熙二十三年,康熙皇帝到孔林朝拜孔子墓。猪、牛、羊三牲已供桌上摆好,地上黄毡也已铺就,香雾袅袅,烛光晃晃,一切都已准备停当。这时皇帝在前,文武百官在后,准备祭祀。当康熙走到孔子墓前准备跪拜时,发现墓碑上的字是:“大成至圣文宣王之墓”,便尴尬地站在那里,接着,祭祀的鼓乐奏起,康熙帝皱了皱眉,仍站着不拜,众人全都愣住了。这时,《桃花扇》的作者、孔子第六十四代孙孔尚任立刻明白了其中道理。原来,皇帝是只拜师不拜王的。
2015年4月4日我国发行《中国古代文学家(四)》邮票,其中第5枚就是孔尚任。
孔尚任墓,在孔林东北角,有墓碑,立于雍正十三年(1735年),上刻'奉直大夫户部广东清吏司员外郎东塘先生之墓。