这篇序文写于801年（唐德宗贞元十七年），当时韩愈34岁，离开了徐州幕府，到京城谋职。自从792年（贞元八年）中进士以来，在将近十年的时间里，韩愈一直为仕进汲汲奔走，却始终没有得到朝廷的重用，处境艰难，心情抑郁。因此，借送友人李愿归盘谷隐居之机，写下这篇赠序，一吐胸中的不平之气。
作者借李愿之口，描绘出三种人：一是“坐于庙朝，进退百官”的达官贵人，二是“穷居而野处”的山林隐士，三是趋炎附势、投机钻营的小人。通过对比，对志得意满、穷奢极欲的大官僚和卑躬屈膝、攀附权贵之徒进行了辛辣的嘲讽，对友人的隐居之志大加赞赏。文章最后一段，用一首古歌的形式和浓郁的抒情笔调，咏叹、赞美、祝福友人的隐居生活，也流露出欣羡之意。
韩愈的赠序非常有名，这篇尤为历代称道。苏轼《跋退之送李愿序》一文说：“欧阳文忠公尝谓晋无文章，惟陶渊明《归去来》一篇而已。余亦以谓唐无文章，惟韩退之《送李愿归盘谷》一篇而已。平生愿效此作一篇，每执笔辄罢，因自笑曰：‘不若且放，教退之独步。’”这篇文章的写作时间比《师说》早一年，风格却大不相同；读者阅读时可结合这两篇文章各自的写作背景，在内容和写法上做一些比较。