这首词作于公元1074年（宋神宗熙宁七年），是苏轼早期送别词中的佳作。词中传神地描摹歌妓的口气，代她向即将由杭州调知应天府（今河南商丘南）的僚友陈襄（字述古）表示惜别之意。此词风格柔婉却又哀而不伤，艳而不俗。作者对于歌妓的情态和心理描摹得细致入微，栩栩如生，读来令人感叹不已。
上片描述歌妓饯别时的情景，首句表现她送别陈襄时的悲伤情态。“翠蛾”即蛾眉，借指妇女。“黛”本是一种黑色颜料，古代女子用来画眉，这里借指眉。“羞黛”为眉目含羞之态。“霜纨”指洁白如霜的纨扇。她因这次离别而伤心流泪，却又似感羞愧，怕被人知道而取笑，于是用纨扇掩面而偷偷弹泪。她强制住眼泪，压抑着情感，唱起《阳关曲》，殷勤劝陈襄且尽离尊。《阳关曲》即唐代诗人王维《送元二使安西》诗谱入乐府后所称，亦名《渭城曲》，用于送别场合。上阕的结三句是官妓为陈襄劝酒时的赠别之语：“漫道帝城天样远，天易见，见君难”。这次陈襄赴应天府任，其地为北宋之“南京”，亦可称“帝城”。她曲折地表达自己留恋之情，认为帝城虽然有如天远，但此后见天容易，再见贤太守却不易了。
下片模写歌妓的相思之情。“画堂”当指孤山寺内与竹阁相连接的柏堂。苏诗《孤山二咏并引》云：“孤山有陈时柏二株，其一为人所薪，山下老人自为儿时已见其枯矣，然坚悍如金石，愈于未枯者。僧志诠作堂于其侧，名之曰柏堂。堂与白公居易竹阁相连属。”苏轼咏柏堂诗有“忽惊华构依岩出”句，诗作于熙宁六年六月以后，可见柏堂确为“新构”，建成始一年，而且可能由陈襄支持建造的（陈襄于熙宁五年五月到任）。此宴别陈襄，自然有“楼观甫成人已去”之感。官妓想象，如果这位风浪太守不离任，或许还可同她于画堂之曲栏徘徊观眺呢！由此免不了勾起一些往事的回忆。上年春天，苏轼与陈襄等僚友曾数次游湖，吟诗作词。苏轼《有以官法酒见饷者因用前韵求述古为移厨饮湖上》诗有“游舫已妆吴榜稳，舞衫初试越罗新”；后作《常润道中有怀钱塘寄述古》诗亦有“三月莺花付与公”之句，清人纪昀以为“此应为官妓而发”。可见当时游湖都有官妓歌舞相伴。她回忆起上年暮春时节与太守游湖的一些难忘情景，叹息“春色属明年”，下年将不会欢聚一起了。结尾处含蕴空灵而情意无穷。想象明年春日，当她再驾着小船西湖寻觅旧迹欢踪，“无处问，水连天”，情事已经渺茫，唯有倍加想念与伤心而已。
此词上片写人，下片写景，两片之间看似无甚联系，其实上片由人及情，下片借景寓情，人与景都服从于离愁、别情的抒发，语似脱而意实联。从风格上看，此词近于婉约，感情细腻，但“天易见，见君难”、“无处问，水连天”等句，于委婉中仍透粗犷。