上片写梦醒，深夜寂静，明月如霜，在弯弯曲曲的池子里，鱼儿跳出水面，圆圆的荷叶上滚下了晶莹的露珠。三更时分，夜深人静，一片树叶落地都铿然有声，自己从梦中惊醒，夜色茫茫，踏遍小园寻找旧梦，却无处可得。写夜景，以夜间轻微的声响衬托夜间的寂静，写梦仅用“梦云惊断”一笔带过，无处寻梦，不禁黯然神伤。
下片写自己这个“天涯倦客”在清幽的深夜被秋声惊醒后惟见“燕子楼空”，感到无限惆怅。接着便由张与关盼盼的故事引出对整个人类历史无限深沉的感慨，昔日燕子楼中的旧事，已如梦一般地逝去，而古往今来无数代人的欢乐、怨恨，又何尝不像它一样也如一连串连续的梦境？世人不明此理，固如大梦未醒。而大梦已醒的词人自己，此时此地所感发的人生感叹，在后人看来，难道不也是一场梦！这种对人生深刻的思考，显示了苏轼内心对于整个人类历史的怀疑和迷惘，表现了他对宇宙、人生以及整个社会进程的忧患情绪。结合现实处境，表达了自己盼归难归，触景伤情，怀古伤今的感伤。语言高度凝练概括，仅“燕子楼空”三句，便说尽张建封（当为张）事，写景如画，感情浓郁，具有强烈的抒情色彩。低沉而感伤的情绪正是词人厌倦官场的心绪在词作中的艺术折射。词境的开阔，题材的阔大，又是词人把社会、历史以及对人生哲理性思考引入词作的豪爽表现。[3]
词人莅临徐州，宿于唐代名妓关盼盼的燕子楼。是夜，明月皎洁如霜，好风清凉如水，此为大景，以静衬托夜之深。鱼跳曲港，露泻圆荷，此为小景，以动反衬夜之静。如此静夜，自能梦遇佳人。然三更鼓响，一片叶落，忽然惊醒，于是怅然若失，起而寻梦上征融情入景，若梦若醒，亦真亦幻，给人以惝恍迷离之感。下片由人亡楼空，直抒感慨，把故园之思，今昔这感、人生如梦之叹，打成一片。他从自己今日凭吊燕子楼，推想到他日后人又将凭吊自己所建的黄楼，一种人生须臾、荣枯无常的感慨袭上心头，使他深有"古今如梦，何尝梦觉"之慨。看来，这燕子楼的一梦，也不特是艳遇而已，更暴光坡心境的一次澄化。