此词为作者谪监郴州酒税，南贬途中与友人陈睦会于金陵赏心亭时所作。
上片写登临怀古，忧心国事。“七朝”三句，写作者登上赏心亭，看到江山依旧，而文物已非，想起七个朝代都在这里兴国、繁荣和灭亡的历史事实，又想到宋灭南唐完成统一，而北宋后期却国势渐衰，前车之鉴，意义尤深，故忧心忡忡。尽管江水浩瀚、水天一色，却不忍凭阑远眺了。本句怀古伤今的感情都凝聚在一个“莫”字上。“千古”二句，“斜阳”除写景之外，又有抒写兴亡之感的象征意义。加上“千古”二字，自寓沧桑之感。以“长安”代指“汴京”。“无处问”表示自己身在江南，心恋京阙，坐罪遭贬，欲问国事而不能。“更隔秦淮”化用杜牧《泊秦淮》诗意，“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家，商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。”从写情转向写景，以景寓情。与友人盘桓至深夜，秦淮月亮格外明朗，照人无眠，听到水上传来音乐声，更是感慨万千。开头以“更”字领起，意为前句的斜阳，江山已足以使人伤怀，再加上月夜、旧曲，情何以堪？
下片回思往事，嗟叹来日，国事难问，而自己命运多舛，仕途蹭蹬，双鬓已白，脸上已失去笑容，回忆起当年琵琶弹奏着动听的乐曲，似乎娓娓地诉说自己政治上的顺利，那是何等地美好啊！而眼下自己处于贬途，又是何等可悲。至此，作者失望已极。但失望而不绝望，最后三句，表白自己期待有朝一日，朝廷重用再回京师，使自己的仕途如断弦重续。当然这种希望是渺茫的，他心中明白，所以又复长叹“重别日，是何年？”，谓此地与友人别后，何时又能重别呢？有重别就得先有重逢，不说重逢，而直接说重别，意思更为深沉。上片以景结句，下片以情结句，饱含怀古伤今之情，深寓人世沧桑之感。追溯往事，寄慨身世，内容丰富，蕴藉深沉。