这首《祝英台近·晚春》抒发了闺中少妇惜春怀人的缠绵悱恻之情，写得词丽情柔，妩媚风流，却是与作者纵横郁勃的豪放风格迥然不同的。
上阕头三句巧妙地化用了前人的诗意，追忆与恋人送别时的眷眷深情。“宝钗分”，前人以分钗作为分别留赠的信物 ；“桃叶渡”，指送别之地；“烟柳暗南浦 ”，渲染了暮春时节送别，埠头烟柳迷濛之景。三句中连用了三个有关送别的典故，最后融会成一幅情致缠绵的离别图景，烘托出作者凄苦怅惘的心境。自从与亲人分袂之后，遭遇了横雨狂风，乱红离披，为此怕上层楼，不忍心再目睹那场景。伤心春去，片片落红乱飞，都无人管束得住，用一个“都”字对“无人”作了强调。江南三月，群莺乱飞，人们感到莺啼预示春将归去。所以寇准说“ 春色将阑，莺声渐老”（《踏莎行 》）。更有谁能来劝止喻示春去的莺声呢？“都无人管”与“更谁劝 ”，进一步抒发了怨春怀人之情。
下阕笔锋一转，由渲染气氛烘托心情，转为描摹情态。其意虽转，但其情却与上阕接连不断 。“鬓边觑”三字，刻画少妇的心理状态细腻密致，维妙维肖。一个“觑”字，就把闺中女子娇懒慵倦的细微动态和百无聊赖的神情，生动地刻画出来 。“试把”两句是觑的结果。飞红垂尽”莺声不止，春归之势不可阻拦，怀人之情如何表达。鬓边的花使她萌发了一丝侥幸的念头：数花瓣卜归期。明知占卜并不可信，却又“才簪又重数”。一瓣一瓣数过了，戴上去，又拔下来，再一瓣一瓣地重头数。这种单调的反复动作既令人觉得可笑又叫人觉得心酸。作者在此用白描手法，对人物的动作进行细腻的描写，充分表现出少妇的痴情。然而她的心情仍不能平静 ，接着深入一笔 ，以梦呓作结 。“哽咽梦中语：是他春带愁来，春归何处，却不解带将愁去 。”这三句化用了李邴《洞仙歌》词：归来了，装点离愁无数。⋯⋯蓦地和春带将归去 。”和赵彦端《鹊桥仙》词 ：“春愁原自逐春来，却不肯随春归去 。”可是辛词较李 、赵两作更流畅，更委婉。出之以责问，托之于梦呓更显得波谲云诡，绵邈飘忽。虽然这种责问是极其无理的，但越无理却越有情。痴者的思虑总是出自无端，而无端之思又往往发自情深不能空者。因此这恰恰是满腹痴情怨语的少妇的内心世界的真实反映，“绵邈飘忽之音最为感人深至。”（郭麐灵芬馆词话）卷二）沈祥龙《论词随笔》云“词贵愈转愈深 ”，本篇巧得此法。从南浦赠别，怕上层楼，花卜归期到哽咽梦中语。纡曲递转，新意迭出。上阕断肠三句，一波三折。从“飞红”到“啼莺 ”，从惜春到怀人，层层推进。下阕由“占卜”到“梦呓 ”，动作跳跃，由实转虚 ，表现出痴情人为春愁所苦、无可奈何的心态。
全词转折颇多，愈转愈缠绵，愈转愈凄恻。一片怨语痴情全在转折之中，充分显示了婉约词绸缪宛转的艺术风格。
通过描写人物的典型动作，从而表现人物的心理活动，是这首词艺术手法上的又一成功之处。寥寥几笔 ，“占卜 ”的全过程一一呈现出来；只一句梦话，痴情人的内心情思便和盘托出。透过这些简单的动作，可以清晰地感到人物脉搏的跳动，人物形象呼之即出。
此词章法严密，以春归人未还绾合上下阕，词面上不着一“怨”字，却笔笔含“怨 ”，欲图弭怨而怨仍萦绕不休。沈谦《填词杂说》曰 ：“稼轩词以激扬奋厉为工，至‘宝钗分，桃叶渡’一曲，昵狎温柔，魂销意尽，才人伎俩，真不可测。”
张炎《词源》“辛稼轩《祝英台近 》⋯⋯皆景中带情而存骚雅 。”黄蓼园《蓼园词选》也认为此词必有所托，说 ：“史称稼轩人材大类温峤、陶侃，周益公等抑之，为之惜。此必有所托，而借闺怨以抒其志乎 ！”这话是有道理的。作者从到江南之后，就受到压抑，不被重用。他恢复中原的壮志难以实现，故假托闺怨之词以抒发胸中的郁闷，这和他的另一首名作《摸鱼儿 》（更能消几番风雨）是同一情调，同一抒情手法 。我们不能把这首词确指为因某一事而作的，所以宋人张端义《贵耳集》说这首词是辛弃疾为去妾吕氏而作的，是不足为信的。
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