《生查子》，原是唐代教坊曲名。这首词的写作背景与作者的《惜分飞·富阳僧舍作别语赠妓琼芳》一样，皆是他辞官后，行于富阳途中所作。
词的上片，首句写词人在暮春傍晚时分，独自离开富阳县的山城，行至富春江畔。富阳县位于杭州府西南，富春江的下游。词人眺望江面，雾霭茫茫，斜晖脉脉，在这黯然萧索的氛围中，强烈的怅意和思念占据了词人的心。“人不共潮来，香亦临风散”，就是词人所惆怅所思念的事情了。词人深感遗恨的是，钱塘潮水不能将心爱的人带到身边，而那女子为自己祈祝燃香，香烟则随风飘散了。人既不能来，香也闻不到，祈愿是枉然，寄信更不通，这令词人深感痛苦。
词的下片，表面是写景，实际是借景物写人。“花谢小妆残，莺困清歌断”两句写所思之人的花容憔悴、困慵无绪，再也无心抚弦歌唱了，这是词人睹物思人，从而产生的设想；而尾句“行雨梦魂消，飞絮心情乱”则是词人此地此时的实感。深夜春雨淅沥，点滴至明，令人无法安睡，更增添词人羁旅的烦闷；“飞絮”一句，写天明登程，路上独行，风中柳絮，飘来飘去，又勾起词人由于仕途失意，怀才不遇，瞻望前途渺茫，漂泊无定的惆怅心绪。
作者思人之痛苦，念己之悲凉，瞻前则渺渺，顾后亦茫茫，这百感交集、愁肠百结的难言之隐，用一个“乱”字作结，则通篇的睛目即现。心乱如麻，难以梳理；心乱如潮，无法平静，在词人的眼里，大自然的春天、花鸟、山水、风雨、柳絮等等毫无美感，只平添迷离惝恍、凄恻悲凉，恼人烦乱。这首词在写作上的高妙就在于，通篇无一句不愁，而无一句有“愁”字。用景物喻人物，做到物我双会，情景交融的艺术表现力。