在南宋洪迈编的《万首唐人绝句》里，这首诗的题目为《夜雨寄内》，意思是诗是寄给妻子的。从诗中“巴山”一语看来，诗写于巴蜀之地。李商隐曾经应聘到四川，任东川节度柳仲郢的幕僚，时间是唐宣宗大中六年（公元852年）。先于此一年，李商隐的妻子却已故去。给李商隐诗集作笺注的清代人冯浩，尽管认为诗题不必改作“寄内”（因为“集中寄内诗皆不明标题”），但内容却是“寄内”的。为此，他把诗的写作时间，推前至大中二年（公元848年）。按冯浩考证，李商隐这一年是在桂州（今广西桂林）郑亚的幕府。当年郑亚由于政敌的诬陷，被贬为循州刺史。李商隐未去循州，由水路经长沙，于次年回到长安。冯浩认为在归途中李商隐曾经“徘徊江汉、往来巴蜀”，“于巴蜀间兼有水陆之程”。《夜雨寄北》就是写在归途中经过巴蜀时。近人岑仲勉、陈寅恪曾经指出关于巴蜀之程的说法是不正确的。其实，冯浩也没有说得太死。他含糊地说，李商隐这时到过巴蜀，“玩诸诗自见，但无可细分确指”。可见，通常把《夜雨寄北》，说是李商隐寄给自己妻子的；这一说，似还可再斟酌。
李商隐的一生是不幸的。他刚刚踏入仕途，就被卷进了牛、李的朋党之争中。（牛，牛僧孺；李，李德裕。朋党，官僚集团。）852年随柳仲郢入蜀，实属迫不得已。仕途多艰，妻子早逝，心境是悲凉的。几年以前，当他在徐州卢循正幕府时，他颇为踌躇满志。“且吟王粲从军乐，不赋渊明归去来。”（《赠四同舍》）到四川以后，这种乐观情绪消失了。“三年苦雾巴江水，不为离人照屋梁。”（《初起》）他断绝了与外界的交往，甚至与同府的幕僚也没有什么交谊。《夜雨寄北》，写得一往情深，而且诗寄的“君”，关切地问着他的归期，他也盼着与“君”“共剪西窗烛”。这个“君”，至少具备三个条件。一，以往过从较密；二，此刻仍有诗书交往；三，彼此心心相印。从现存的李商隐的诗文看来，有一个人可以成为这样的“君”，那就是晚唐的词人温庭筠。李商隐在徐州幕时，温曾有诗“秋日旅舍寄义山李侍御”。李商隐在四川时，也有三首诗寄赠温。温的出身较李要名贵些，是唐初宰相温彦博的裔孙，但他也同样受到牛党令狐绹的排挤和压抑，晚年才做了方城尉与国子助教。如果没有相反的证据，大概可以说，《夜雨寄北》，是李商隐在梓州幕府时写给温庭筠的。这样，或许能更为精细地品味出诗中蕴含的情感内容。
“君问归期未有期”，诗一开始，就摆出了不可解脱的矛盾。归期的希望与未有期的失望，两相对立。悲怆沉痛，笼罩全篇。“巴山夜雨涨秋池”，表面上看，是即景点题。但是这一景象把归期未有期的沉痛情绪，渲染得更形象、更浓郁了。独在他乡异域的巴山，是秋天，又是深夜，又是夜雨。这一情境本身就是令人伤感的。尤其是“涨秋池”三字，秋雨绵绵，把池水都涨满了。诗人抓住了这一精细的而又富于生活实感的画面，调动读者的想象，似乎秋池里涨的不是秋水，而是诗人难以解脱的痛苦。
绝句虽属短制，但也讲究结构的技艺。前人有言，绝句大抵起承二句困难，然不过平直叙起为佳，从容承之为是。至如宛转变化工夫，全在第三句。这首诗的第三句，就显示了这种工夫。“何当共剪西窗烛”，宕开一笔，从眼前跳脱到将来，从巴山跳脱到北方（长安），用示现的修辞方法，写出诗人的遐想。“共剪西窗烛”，可能溶化了杜甫《羌村三首》中“夜阑更秉烛，相对如梦寐”的诗境，但是由夫妇化为友朋，活用了，情味更浓。“何当”二字，意思是“什么时候才能够”，照应首句“未有期”，既有热切地盼望，又有难以料定的惆怅。在情意上，与前两句，似断非断。
第四句显得更为精彩。“却话巴山夜雨时”，是承“共剪西窗”而来，为顺流之舟。在短小得只能有四句的绝句体裁里，毫不可惜地运用了重复句意，不能不谓之大胆。然而，再次出现的“巴山夜雨”，无单调之嫌，文意反而曲折深厚。如果说，前一句“巴山夜雨”是以景写情，那么这一句的“巴山夜雨”却是以情写景。它与“西窗剪烛”，组成一幅温暖的动态画面，表现了诗人对于归期的向往，对于“君”的深厚友情。这给诗中增添了欢欣感。这种欢欣只是一种难以卜料的期待，因而示现于将来的欣慰，又加剧了眼前归期未有期的痛苦。我们可以感受到诗人的情感不断起伏、跳跃，但是通篇的情感色调又是和谐、统一的。
李商隐的诗，特别是他晚年的诗，感伤情绪很浓。这种感伤反映了时代的黑暗，反映了他个人遭遇的不幸。《夜雨寄北》，虽然有些欢欣的折光，总的看来，也是感伤的。只是这种感伤表现得很曲折、很深沉。一句“巴山夜雨涨秋池”，隐含了多少丰富的潜台词。这里似乎不是由于夫妻分离而感到的痛苦，实在是深深包含了诗人此时此地回顾一生的哀愁，隐含着对于现实的愤懑与绝望。
这首诗即兴写来，写出了诗人刹那间情感的曲折变化。语言是朴实的，在遣词、造句上看不出修饰的痕迹。李商隐的大部分诗，辞藻华美，用典精巧，长于象征、暗示。这首《夜雨寄北》，表现了李商隐诗的另一种风格：质朴、自然，却同样具有“寄托深而措辞婉”的艺术特色。