这首词正是词人对自己一生放任不羁、寄居他乡的漂泊生涯的总结，从而流露了晚年对妻子的真挚怀念之情。
词的上片主要是回忆旧游，下片主要是思念妻子。首二句“璧月小红楼，听得吹箫忆旧游”以两件事为起因，逗引对往事的回忆。璧月，谓月圆如璧。一轮玉璧似的圆月照耀着小楼，远处传来了阵阵箫声。望月怀思本是中国文化积淀中的传统手法。同时那如泣如诉的洞箫更易令人感怀。“忆旧游”正是以这二者为触媒而引发出来的。“旧游”二字个中当包含词人后半生漂泊异乡、优游江浙、傲世睨俗的无限感慨。接着“霜冷阑干天似水，扬州”二句写词人凭栏眺望的感觉，并交待其时所在的地点扬州。楼外天凉似水，栏干上挂满秋霜。这一切无不使词人感到透心的清冷和孤寂。正因环境所致，同时加之地点又在扬州，所以词人不禁想起那“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”的浪荡才子杜牧来。上片尾句“薄幸声名总是愁”正是借这一典故而抒写自己一生疏放、不拘小节，终而赢得薄情冤家的声名，今天想来这一切总是令人徒增愁怨。古人常说，人老易悔。如杜牧一样，词人晚年对自己一生落拓不羁、恣意优游的感慨是出泛泛的回顾，还是深深的自责，我们已无法确知了，但有一点可以断言，那就是词人婚后不久就出游苏杭，萍踪不定，和自己发妻离多聚少，因而晚年对妻子不免深有愧疚之情。下片则十分热切地再现了这份真情。词人用“尘暗鹔鹴裘”换头过片，承上启下。“尘暗”二字承上，总结自己一生四海浪迹，风尘仆仆。暗，有布满、落满之意。鹔鹴裘，本指用鹔鹴鸟羽所制之裘。这里暗用《西京杂记》司马相如与卓文君私奔后还成都以身著鹔鹴裘典酒与文君欢饮的故事。这里用以引起下文，表达对妻子的怀念：“针线曾劳玉指柔。”原来这领鹔鹴大氅是妻子亲手辛勤缝制的。一个“劳”字表现了词人对妻子无限感激与思念之情。然而，此刻词人已步入晚年，如今是“一梦觉来三十载，休休”。即言待得词人感觉到妻子一片恩爱之情，仿佛如一梦醒来，为时已在三十年之后。罢了，罢了，这一切已如东流之水，一去不返了。无限愧悔之情，全包融在“休休”二字的一声长叹之中。绾束“空为梅花白了头”一句更见真情。梅花，暗用宋初隐士林逋典故。逋隐居西湖孤山，二十年不入城市，终生不娶，以种梅养鹤自娱，后世称其以梅为妻，以鹤为子。这里词人言自己为了追求隐逸而浪迹江湖，白白地虚度一生。以惟信的为人，他当然不会对自己傲世之举产生丝毫遗憾之情，而这里流露的只是有负爱妻一片真情的懊悔之意。这一句正是对上片结尾“薄幸声名总是愁”的回应。
词人大半生寄身江湖，直至终老，为人向以疏放旷达著称，到了晚年，回首往事，百无一悔。惟独在手抚妻子亲手密密缝制的御寒大衣而产生“空为梅花”之恨，乃至对自己的“薄幸声名”的深深自责、自愧、自悔的心理。为其如此，才使得全词情感如自肺腑流出，真挚感人。这也是本词艺术上的一大特色。此外，这首词用语不假雕饰，朴素洗炼。加之词人对发妻怀思之情低回哀惋，情绵意切，所以世称其词“婉媚多姿，聪俊自然”，实乃中肯之评。