对于《五柳先生传》的写作年份一般有作于少年和作于晚年两种说法。
王瑶根据萧统的《陶渊明传》的叙述认为，《五柳先生传》作于太元十七年（392年）陶渊明为江州祭酒以前。魏正申在《陶渊明探稿》中曾提到：“他在二十八写下的《五柳先生传》中，表示了自己的从文志愿。”如果这说少年时所作的话，那么这便不是自传了，有可能是陶渊明在年少时对生活的构想，表明志向，规划未来。
可是，“环堵萧然，不蔽风日；短褐穿结，箪瓢屡空”可见陶渊明笔下五柳先生穷困潦倒，家境贫寒。如此情境不似为自己规划未来，所以有研究者认为文章创作于晚年时期。清代学者林云铭指出文中赞语中“无怀氏”“葛天氏” 传达了安贫乐道的情怀和不为官的态度，可以推测这是陶渊明辞官后所作。
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