这是一首政治怨刺诗，当作于西周将亡之时，诗中言“赫赫宗周，褒姒灭之”是预料之词。《毛诗序》云：“《正月》，大夫刺幽王也。”清方玉润《诗经原始》分析说：“此必天下大乱，镐京亦亡在旦夕，其君若臣尚纵饮宣淫，不知忧惧，所谓燕雀处堂自以为乐，一朝突决栋焚，而怡然不知祸之将及也。故诗人愤极而为是诗，亦欲救之无可救药时矣。若乃骊烽举，故宫黍，明眸皓齿污游魂，贵戚权寮归焦土，尚何昏姻之洽比？尚何富人之独哿？以此决之，《正月》之为幽王诗必矣。”其论甚为精辟。
这首诗的抒情主人公具有政治远见，也有能力。故统治阶级当权者开始极表需要他（“彼求我则，如不我得”），但得到之后又不重用（“执我仇仇，亦不我力”）。他担忧国家的前途，同情广大人民的苦难遭遇，反而遭到小人的排挤和中伤（“忧心愈愈，是以有侮”）。他是一个忧国忧民而又不见容于世的孤独的士大夫知识分子形象。诗的抒情主人公面对霜降异时、谣言四起的现实，想到国家危在旦夕，百姓无辜受害，而自己又无力回天，一方面哀叹生不逢时（“父母生我，胡俾我瘉？不自我先，不自我后”），一方面对于一会儿这么说，一会儿那么说（“好言自口，莠言自口”），反覆无常、扰乱天下的当权者表示了极大的愤慨。他最终身心交瘁，积郁成疾（“癙忧以痒”）。诗人生动、细致、准确地纪录了两千多年前生于乱世的正直的知识分子心灵的颤动，在以后感动过无数的人，和《诗经》中的其他一些政治诗一起为中华民族知识分子忧国忧民文学的传统奠定了基础。
诗中还表现了三种人的心态。第一种是末世昏君。此诗没有明确指出周幽王，而是用暗示的方法让人们想到幽王。“天”在古代常用来象征君王，诗中说“民今方殆，视天梦梦”，就是很严厉地指责周幽王面对百姓危殆、社稷不保的现实毫不觉悟，却只顾占卜解梦（“召彼故老，讯之占梦”）。“赫赫宗周，褒姒灭之”二句，矛头直指最高统治者。杜甫《丽人行》、《哀江头》、《自京赴奉先县咏怀五百字》等都直接揭露当朝天子，当是受此类诗影响。此诗批评最高当权者亲小人（“瞻彼中林，侯薪侯蒸”），远贤臣（“乃弃尔辅”），行虐政（“念国之为虐”）。指出如果国家真正颠覆，再求救于人，则悔之无及（“载输尔载，将伯助予”）。这样的末世昏君前有桀、纣，后有胡亥、杨广，历史上不绝如缕，所以其揭露是有意义的。第二种是得志的小人。他们巧言令色，嫉贤妒能（“好言自口，莠言自口”），结党营私，朋比为奸（“洽比其邻，昏姻孔云”），心肠毒如蛇蝎（“胡为虺蜴”），但却能得到君王的宠幸与重用，享有高官厚禄，诗人对这种蠹害国家的蟊贼表示了极大的憎恨与厌恶。第三种人是广大人民。他们承受着层层的剥削和压迫，在暴政之下没有平平安安的生活，而只有形形色色的灾难（“民今无禄，天天是椓”），而且动辄得咎，只能谨小慎微，忍气吞声（“不敢不局”、“不敢不蹐”）。诗人对广大人民寄予了深切的同情。“民之无辜，并其臣仆”，表现了无比的沉痛。昏君施行虐政，百姓是最直接的受害者，上天惩罚昏君，百姓也要无辜受过。“兴，百姓苦；亡，百姓苦。”（张养浩《山坡羊·潼关怀古》）此诗正道出了乱世人民的不幸。
《正月》等诗对伟大爱国诗人屈原的影响是很明显的。将此诗与《离骚》对照，可以看出它们都是黑暗社会现实下抒发愤世之情的产物，也都运用了比喻象征手法。比如：《正月》中以驾车喻治国，以秀苗特出喻贤臣，以林中薪木喻小人；《离骚》中以骑马喻治国（“乘骐骥以驰骋兮，来吾导夫先路”），以美人香草喻贤者，以恶鸟臭木喻小人，其设喻之意相近。这是以往学者们所忽略了的。
全诗四言中杂以五言，便于表现激烈的情感，又显得错落有致。全诗以诗人忧伤、孤独、愤懑的情绪为主线，首尾贯串，一气呵成，感情充沛。其中有很多形象的比喻，如以鱼在浅池终不免遭殃，喻乱世之人不论如何躲藏，也躲不过亡国之祸。还运用了对比手法，如诗的最后两章说，得势之人有酒有菜，有屋有禄，朋党往来，其乐融融；黎民百姓穷苦无依，备受天灾人祸之苦。“哿矣富人，哀此惸独”正像杜甫的“朱门酒肉臭，路有冻死骨”一样，表现了诗人的极大愤慨。