西汉的贾谊，因指责时政，受到权臣的谗毁，贬官长沙。而李白也因永王李璘事件受到牵连，被加之以“附逆”的罪名流放夜郎。所以诗人引贾谊为同调。“一为迁客去长沙”，就是用贾谊的不幸来比喻自身的遭遇，流露了无辜受害的愤懑，也含有他的自我辩白之意。但政治上的打击，并没有使诗人忘怀国事。在流放途中，他不禁“西望长安”，这里有对往事的回忆，有对国运的关切和对朝廷的眷恋。然而，长安万里迢迢，对迁谪之人来说十分遥远，充满了隔膜。望而不见，诗人不免感到惆怅。听到黄鹤楼上吹奏《梅花落》的笛声，他感到格外凄凉，仿佛五月的江城落满了梅花。
诗人巧借笛声来渲染愁情。王琦注引郭茂倩《乐府诗集》对此调的题解说：“《梅花落》本笛中曲也。”江城五月，正当初夏，当然是没有梅花的，但由于《梅花落》笛曲吹得非常动听，使诗人仿佛看到了梅花满天飘落的景象。梅花是寒冬开放的，景象虽美，却不免给人以凛然生寒的感觉，这正是诗人冷落心情的写照。同时使诗人联想到邹衍下狱、六月飞霜的历史传说。由乐声联想到音乐形象的表现手法，就是诗论家所说的“通感”。诗人由笛声想到梅花，由听觉诉诸视觉，通感交织，描绘出与冷落的心境相吻合的苍凉景色，从而有力地烘托了去国怀乡的悲愁情绪。所以《唐诗直解》评此诗“无限羁情笛里吹来”，是很有见解的。清代的沈德潜说：“七言绝句以语近情遥、含吐不露为贵，只眼前景，口头语，而有弦外音，使人神远，太白有焉。”（《唐诗别裁》卷二十）这首七言绝句，正是以“语近情遥、含吐不露”见长，使读者从“吹玉笛”、“落梅花”这些眼前景、口头语，听到了诗人的弦外之音。
此外，这首诗还好在其独特的艺术结构。诗写听笛之感，却并没按闻笛生情的顺序去写，而是先有情而后闻笛。前半捕捉了“西望”的典型动作加以描写，传神地表达了怀念帝都之情和“望”而“不见”的愁苦。后半部分才点出闻笛，从笛声化出“江城五月落梅花”的苍凉景象，借景抒情，使前后情景相生，妙合无垠。
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