嘉祐六年（1061年），苏轼出仕，任风翔签判。嘉佑八年（1063年）陈慥之父陈希亮来任府尹。陈希亮素以威严著称，僚属和他见面多不敢仰视，而苏轼年少气盛，常与争议，甚至形于颜色。这年，苏轼和陈慥初遇，二人一见如故，抒怀言志，颇为投合。自凤翔返京后，苏轼妻死父逝，宦海升沉，身经乌台诗案的文字之狱，贬往黄州；陈慥也父死无禄，心志不得伸，以平民之身隐于异乡。元丰三年（1080年），陈慥听说苏轼被放逐而相迎于途中，以后过往频繁。据苏轼自己统计，在黄州四年，他“三往见季常，季常七来见余，盖相从百余日也”（详《岐亭五首》）。两人情至深，故苏轼于元丰四年（1081年）写下了这篇散文。
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