虎丘山在苏州西北郊，相传吴王阖闾葬此。此曲通过写雪中虎丘胜景而发兴旺遗恨和文人失意、壮志难酬的羞愧悲怨之情。
全曲可分三层。开头五句写冬季虎丘的动人景色为第一层。首二句用拟人写梅花，说梅花真像美女真真的容貌一样迷人，多情地顾盼、挽留着自己倚靠阑干观赏。真真：唐代的美女。用美女喻梅花的素淡娟雅。以人拟物，则无情之物活化为有情之人，更显顾盼多姿；不说诗人眷恋赏花，偏说梅花挽留自己，则更见婉约动人。接着一句一景，分写雪、松、泉三种景物：雪后初晴，一片洁白如银的境界；棵棵苍松顶着白雪，亭亭玉立，宛如无数披着素纨的美人，雪覆枝叶，更显得袅娜细腰，玉洁清瘦；那山泉的泉口，泉水与雪片已融合凝起一层薄冰，仿佛冰美人的眼睛，晶莹而凛冽。以上五句皆紧扣题面“雪”字，雪中的梅花，雪晴的天气，雪中的松腰，雪中的泉眼，描绘出一幅玉洁冰清的虎丘冰雪图。
六七八三句为第二层，抒发人世沧桑、兴亡遗恨之感。吴王阖闾曾用伍子胥屡败楚兵攻陷郢都，可谓显赫一时；秦始皇曾来虎丘寻找阖闾殉葬的宝剑，用剑劈成剑泉；南朝高僧竺道生曾坐在千人石上聚众说法；至于历代苏州的才子佳人更是不可胜数。然而，无情的历史长河，把这些风云人物都变成一丘黄土，只有青山长在，千古不朽。
结尾三句是第三层：抒发作者仕途失意，壮志难酬的羞愧悲愤之情。作者一生沉抑下僚才能未能尽展。既然历史上风云人物最终也不过一抔黄土，千古兴亡终归是一场虚幻，那么，就不必去拓下残存的碑文来诵读，不必自作多情地去“故国神游”了。兴旺成败于己无关，还是与“老僧同醉”，借酒浇愁吧。“残碑休打”即残碑休拓。“宝剑羞看”即羞于去看宝剑，因为英雄无用武之地。
此曲由触景、怀古、伤今，分别写雪中游虎丘的所见、所感、所叹，脉络清晰，章法严谨，遣词考究，而皆清丽自然；写景中比拟尤见个性，以美人拟梅，以腰、眼人体器官、部位拟松、泉，皆各臻其妙，生动传神。