作者一生未曾及第,与仕途无缘。曾游仿苏杭借寄人家门客,并解结识了好友黄澹翁。该词为作者秋日离别之作。忆旧游入越调。正格双调一百零二字,前片四平韵,后片五平韵。此调为变体。开端不用领格字,改为上二、下三,改二、三句为八言一句,过片二字减去一韵。过片二字不叶韵。上阕“送人犹未苦,苦送春、随人去天涯。”写春花已去、人也去,送人苦,秋天送人更苦。情景交融。“片红都飞尽,正阴阴润绿,暗里啼鸦。”继续写景铺垫,落红的颜色感官、寒鸦的声音感官,一起惹弄诗人的情绪。“赋情顿雪双鬓,飞梦逐尘沙。”则用夸张的手法对愁思抒怀。双鬓如雪,固然不是仅仅此次送别的哀思,作者在送人之时,更加联想到的是自己一生已经大半,青年时的梦想还未曾实现。该句承前启后,到此笔锋一转,开始着重叙写自己的境况。
吴文英(约1200~1260),字君特,号梦窗,晚年又号觉翁,四明(今浙江宁波)人。原出翁姓,后出嗣吴氏。与贾似道友善。有《梦窗词集》一部,存词三百四十余首,分四卷本与一卷本。其词作数量丰沃,风格雅致,多酬答、伤时与忆悼之作,号“词中李商隐”。而后世品评却甚有争论。