首先说一下，词题中的“怀古”。从全词内容看，实在没有多少“怀古”成份。写孔、孟之事是在运用典故，擫笛宫墙是借喻，都是一点即可，没有就古人之故事作深入阐述。而其余部分则都是在写自己，说当世，以“伤今”则更为妥当。大概是因为“伤今”不便明说，只好借“怀古”来打打掩护罢了。起笔“缓辔西风，叹三宿、迟迟行客”，就用了《孟子》两处的典故。《孟子·公孙丑下》说孟子离开齐国，在齐国都城临淄西南的昼县留宿了三晚才离去（“三宿而后出昼”）。有人背后议论他为什么走得这样不爽快，孟子知道了就说：我从千里外来见齐王，谈不拢所以走，是不得已才走的。我在昼县歇宿了三晚才离开，在我心里还以为太快了哩，我岂是舍得离开齐王啊！——这就是“三宿”两字所概括的内容。
史达祖曾为韩侂胄幕僚。侂胄当政时，起草文字的差使，大多由他来完成，得到重用。公元1204年（宁宗嘉泰四年），韩侂胄欲谋伐金，先遣张嗣古为贺金主生辰正使，入金观察虚实，返报不得要领，次年（开禧元年）再遣李壁（见叶绍翁《四朝闻见录》），命史达祖陪同前往。金章宗完颜璟生辰在九月一日，南宋于六月遣使，七月启行，闰八月抵金中都（今北京）。事毕返程，于九月中经过汴京（今河南开封）。汴京是北宋故都，南宋人仍称为“京”，它又是史达祖的故乡。九月二十一日离汴时，为抒发心中感想，特作这首词。
史达祖1163～1220？年，字邦卿，号梅溪，汴（河南开封）人。一生未中第，早年任过幕僚。韩侂胄当国时，他是最亲信的堂吏，负责撰拟文书。韩败，史牵连受黥刑，死于贫困中。史达祖的词以咏物为长，其中不乏身世之感。他还在宁宗朝北行使金，这一部分的北行词，充满了沉痛的家国之感。今传有《梅溪词》。存词112首。