杨德祖任魏武帝曹操的主簿，当时正建相国府的大门，刚架椽子，曹操亲自出来看，并且叫人在门上写个“活”字，就走了。杨德祖看见了，立刻叫人把门拆了。拆完后，他说：“门里加个‘活’字，是‘阔’字。魏王正是嫌门大了。”
有人送给魏武帝曹操一杯奶酪，曹操吃了一点，就在盖头上写了一个“合”字给大家看，没有谁能看懂是什么意思。轮到杨脩去看，他便吃了一口，说：“曹公教每人吃一口呀，还犹豫什么！”
魏武帝曹操曾经从曹娥碑旁路过，杨脩跟随着他，看见碑的背面写着“黄绢幼妇，外孙虀臼”八个字。曹操就问杨脩：“懂吗？”杨脩回答说：“懂。”曹操说：“你不要说出来，等我想一想。”走了三十里路，曹操才说：“我已经想出来了。”他叫杨脩把自己的理解另外写下来。杨脩写道：”黄绢，是有颜色的丝，色丝合成绝字；幼妇，是少女的意思，少女合成妙字；外孙，是女儿的儿子，女子合成好字；虀臼，是承受辛辣东西的，受辛合成辞
魏武帝曹操要讨伐袁本初，修造军事装备，剩下几十斛竹片，都是几寸长的。大家说这全部用不上，正要叫人烧掉。曹操在想怎么利用这些竹片，认为可以用来做竹盾牌，只是还没有把这话说出来。他派人速去问主簿杨德祖，杨德祖随即答复了来人，结果和曹操想的一样。大家都佩服杨德祖的聪明和悟性。
王敦率领军队东下，将要逼近朱雀桥，晋明帝亲自出到中堂。温峤当时任丹阳尹，明帝命令他毁掉朱雀桥，结果仍旧没有毁掉，明帝怒目圆睁，非常生气，随从的人都很恐惧。明帝立刻召集大臣们来，温峤到后，没有谢罪，只是求赐酒肉请死。王导接着来到，他光着脚退到地上，谢罪说：“天子的威严就在眼前，于是使温峤吓得不可能谢罪了。”温峤这才退下谢罪，明帝也就心平气和了。大臣们都很赞赏王导的机敏而有悟性的名言。
司空郗愔镇守北府的时候，桓温不喜欢他掌握兵权。郗愔对情势的了解一向胡涂，还寄信给桓温说：“正想和您一起辅佐王室，修复被敌人毁坏的先帝陵寝。”当时他的嫡长子嘉宾正到外地去，在半路听说送信的人到了，急忙拿过他父亲的信来看，看完了，把信撕得粉碎，就返回去，又代他父亲另外写了封信，诉说自己年老多病，经不住世事烦扰，想找个闲散的官位来自我调养。桓温收到信非常高兴，立刻下令把郗愔调为都督浙江东五郡军事、会稽太守。
东亭侯王珣任桓温的主簿时，曾经在春天和石头兄弟骑马到郊外游春。当时同游的名流都一起并马前进；只有王珣一个人总是走在前面，和他们距离几十步远，大家都不理解其中的缘故。石头等人已经玩得很疲倦了，不久就坐车回去。结果其他人都像侍从官一样跟在后面，只有王珣精神抖擞地走在前面。他就是这样的有悟性而且机敏。
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