怀素的草书称为“狂草”,用笔圆劲有力,使转如环,奔放流畅,一气呵成,和张旭齐名。后世有“张颠素狂”或“颠张醉素”之称,对后世影响极为深远。他也能做诗,与李白、杜甫、苏涣等诗人都有交往。好饮酒,每当饮酒兴起,不分墙壁、衣物、器皿,任意挥写,时人谓之“醉僧”。他的草书,出于张芝、张旭。《金壶记》说他是“一日九醉”。大概醉翁之意不在酒,“狂僧不为酒,狂笔自通天”,他志在“狂草”而已。
怀素的草书以篆书入笔,藏锋内转,瘦硬圆通,用笔迅疾,气势宏大,虽然狂放,但并没有为追求新奇而无视法度。相反,他的草书严谨,结字简练,体现独特的草书艺术风格。
怀素善以中锋笔纯任气势作大草,如“骤雨旋风,声势满堂”,到“忽然绝叫三五声,满壁纵横千万字”的境界。虽然如是疾速,但怀素却能於通篇飞草之中,极少失误。与众多书家草法混乱缺漏相比,如圣母、食鱼、苦笋、藏真、诸帖,保留晋法甚多,藏真帖且多有颜真卿作风。如小草千字文、圣母帖,与其狂肆作风,大异其趣,完全换过一番面目,也可说是他过人之处。
从笔迹学的角度看,怀素一生的书法线条,质地上都倾向于瘦细,和禅修苦寒的美学有很大关系。怀素年轻时代,书法在于“不师古”。按照中国的笔法传承,他还“不得法”,还处于正统书法的门外。怀素二十九岁时,曾经写下了《秋兴八首》。《秋兴八首》是杜甫的诗句,创作于大历元年(766年),也就是“安史之乱”三年以后。怀素此帖的书风,到这时还未发育成熟,而他的内心也处于彷徨阶段。对于一个“野狐禅”,或者一个“贱家鸡”,怀素草书根本得不到认同。《秋兴八首》的书法线条,臃肿中包含着怯懦,为追求“一笔书”的效果,牵丝萦带显得很牵强,给人以拖沓的感觉。无论是起笔、行笔、收笔,远还没有迈进晋人的门槛。
怀素本是一个叛逆者,在盛唐走向晚唐的时代,唐朝书法氛围崇尚法度;王羲之书法在初唐,受到唐太宗的追捧,时人更是趋之若鹜,怀素并不在意当代的艺术潮流。他更多地在“一笔书”的领域探索,继承了张芝、崔爰、杜度以及王献之的书法传统。如果说,怀素青少年时期的书法,凭借的是艺术直觉。那他三十岁以后的艺术探索,则是在艺术传统中求索。而中国书法的历史传统,就是中国书法史上的笔法传承,笔法则是魏晋书法的“核心机密”。