袁凯的诗作,言及现实其少,只于个别篇内有隐晦、曲折的表露。其成功之作多为抒发个人情怀,描述旅人思乡之篇。“落叶萧萧江水长,故园归路更茫茫;一声新燕三更雨,何处行人不断肠”(《客中夜坐》),远离故土的幽情思绪尽出,情真意切。此类佳品尚有《京师得家书》、《淮西夜坐》等。《客中除夕》中“戎马无休歇,关山正渺茫。一杯椒叶酒,未敌泪千行”,则以飘泊异乡的旅人身份来写战乱之苦。袁凯诗古体学魏晋,近体师杜甫,但并不囿于古人,有自己意境。古风《从军行》、《杨白花》等古朴激越,余韵悠然。律诗《采石春望》、《京师归至丹阳逢侯生大醉》及七绝《淮东逢张十二信》等,都有杜诗浑厚深沉、真挚含蓄之风“流出肺腑,卓尔自立”。何景明等推袁凯为明初诗人之冠。
袁凯著有《海叟集》4卷,附“集外诗”1卷。此集为明弘治间,陆深得旧刻不全本,与何景明、李梦阳更相删定之本。