钱谦益是个思想和性格都比较复杂的人。他的身上,不乏晚明文人纵诞的习气,但又时时表现出维护传统道德的严肃面貌;他本以“清流”自居,却而为热衷于功名而屡次陷入政治漩涡,留下谄事阉党、降清失节的污名;他其实对忠君观念并不执着(《陆宣公墓道行》诗有云:“人生忠佞看到头,至竟延龄在何许?”),却又在降清后从事反清活动,力图在传统道德观上重建自己的人生价值。这种进退维谷、反复无常的尴尬状态,不仅给自己造成心理的苦涩,而且既为明朝遗民所斥责,又为清朝皇帝所憎厌。在他身上,反映了明清之际一些文士人生态度的矛盾。
乾隆帝将钱谦益列为《明史·贰臣传》之首,并挖苦他“平生谈节义,两姓事君王,进退都无据,文章那有光。真堪覆酒瓮,屡见咏香囊,末路逃禅去,原是孟八郎。”说的虽然有点过,但也可见进退失据的钱谦益不仅为前朝人引以为耻,而且所投靠的清朝人对其气节,人格也有所不满。