第一次下狱
李梦阳出身寒微,兼之他为人强直,入仕不久,当其监税三关时,就第一次触犯权贵而下狱。据李梦阳《下吏》诗自注:“弘治辛酉年,坐榆河驿仓粮。”崔铣《空同李君墓志铭》中说:“常监三关,招商,用法严,格势人之求,被构下狱,寻得释。”徐缙《空同李公墓表》也记载:“公初税三关也,立法严整,请谒不行。勋珰诬之,逮狱,寻释。”综合以上材料,可知梦阳在监税三关时,因用法严整,与权豪势要相抵触,因而被诬告,以榆河(在今北京附近,离居庸关不远)驿仓粮事下狱,但很快就得以释放。这是弘治十四年(1501)的事,梦阳时年正当“而立”,却经历了宦海浮沉的第一道波澜。
第二次下狱
弘治十八年(1505),李梦阳上书孝宗皇帝,劾寿宁侯,结果又导致了他第二次下狱。此事全过程,李梦阳在《上孝宗皇帝书稿》所附之《秘录》中述之甚详:“于是密撰此奏,盖体统利害事。草具,袖而过边博士(贡)。会王主事守仁来,王遽目予袖而曰:‘有物乎?必谏草耳。’予为此,即妻子未之知,不知王何从而疑之也。乃出其草示二子,王曰:‘疏入,必重祸。’……及疏入,不报也,以为竟不报也。一日,忽有旨拿梦阳,送诏狱,乃于是知张氏有本辩矣。张氏论我斩罪十,然大意主讪母后,谓疏末张氏斥后也。……奉圣旨:‘李梦阳妄言大臣,姑从轻,罚俸三个月。’此十八年四月十六日也。”